復賽後數度上演「Dame time」，Damian Lillard可以說是隻手將拓荒者帶進季後賽，並在第一輪贏了由LeBron James領軍的湖人～1場，然後就連輸4場離開迪士尼，結束了這個令人失望的賽季，與其說是不滿意球隊戰績，反倒是傷兵滿營令人擔心，從去年傷到今年，從例行賽傷到季後賽，到底這整支球隊是中了什麼魔咒！在「打工仔」與趕鴨子上架的新秀努力下，結果自然好不到那裡去，所幸下個賽季傷病應該都可以全員回歸…吧，屆時可以看看這個陣容究竟能夠打出什麼樣的成績，然後再做下一步的打算。
19-20拓荒者戰績
例行賽：35勝39敗（復賽：5勝2敗，加賽勝灰熊）
第一輪1:4負湖人
主要球員表現
Damian Lillard
例行賽 場均得分30.0、4.3籃板、8.0助攻、1.1抄截，投籃命中率46.3%、三分球命中率40.1%。
季後賽 場均得分24.3、3.5籃板、4.3助攻，投籃命中率40.6%、三分球命中率39.4%。
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CJ McCollum
例行賽 場均得分22.3、4.2籃板、4.4助攻，投籃命中率45.1%、三分球命中率37.9%。
季後賽 場均得分23.2、5.8籃板、3.2助攻、1.2抄截，投籃命中率44.4%、三分球命中率37.1%。
Jusuf Nurkic
例行賽（8場） 場均得分17.6、10.3籃板、4.0助攻、1.4抄截、2.0阻攻，投籃命中率49.5%、三分球命中率20.0%。
季後賽 場均得分14.2、10.4籃板、3.6助攻、1.4抄截，投籃命中率43.9%、三分球命中率27.3%。
Hassan Whiteside
例行賽 場均得分15.5、13.5籃板、2.9阻攻，投籃命中率62.1%。
季後賽 場均得分6.8、7.0籃板、2.0阻攻，投籃命中率54.2%。
Carmelo Anthony
例行賽 場均得分15.4、6.3籃板，投籃命中率43.0%、三分球命中率38.5%。
季後賽 場均得分15.2、5.0籃板、2.0助攻、1.0抄截，投籃命中率41.2%、三分球命中率42.1%。
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Trevor Ariza
例行賽（21場） 場均得分11.0、4.8籃板、1.6抄截，投籃命中率49.1%、三分球命中率40.0%。
季後賽 個人因素未參與復賽
Rodney Hood
例行賽（21場） 場均得分11.0、3.4籃板，投籃命中率50.6%、三分球命中率49.3%。
季後賽 因傷未參與復賽。
Zach Collins
例行賽（11場） 場均得分7.0、6.3籃板，投籃命中率47.1%、三分球命中率36.8%。
季後賽 因傷無出賽。
擠出來的薪資空間補不了的洞？
翻開拓荒者20-21薪資簿，有約在身的球員包括Damian Lillard、CJ McCollum、Jusuf Nurkic、Zach Collins、Anfernee Simons、Nassir Little、Gary Trent Jr.等人，再加上Trevor Ariza的部份保障與先前的延遲給付，合計薪資約9300萬元，一般預料Rodney Hood與Mario Hezonja將執行的球員選項，總計超過1億元，所以帳面上的薪資空間也就幾百萬、最多1千萬之普，以及中產條例、雙年條例、交易特例等，在不想付豪華稅的前提下，能做的補強有限，但如果只有替補端的需求，應該還勉強夠用（是說不夠也沒有辦法）。
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賽季結束球員有兩名自由球員Hassan Whiteside跟Carmelo Anthony前著是因為Jusuf Nurkic的受傷盤來暫時頂替先發的位置，後者則是在球隊低迷不振的情況下豪賭一把的產物，Hassan Whiteside若要留下來，薪水必定至少是打對折，就算再對折也不意外，畢竟拓荒者不可能在禁區的替補就花上千萬，至於Carmelo Anthony，雖然拓荒者給了他重生的機會，但已臨職業生涯末期的他現在所想的應該不是身外之物，而是要想辦法跟好兄弟們一起拿總冠軍戒，離開應該不會意外。