不同於前兩年的積極運作，今年拓荒者明顯在球隊試訓這環意興闌珊：從頭到尾只辦了四次，其中兩次還是最後一週趕進度舉辦。測試的球員看來也並非以預測的 25 順位為主，事實上，最後來拓荒者測試的球員當中也只有 Windler 在首輪被選中，其餘皆為二輪或是落選。也因球隊這樣的態度，讓不少球迷懷疑拓荒者是否寧願將首輪變為倒薪資的添頭勝過於參加選秀，沒想到選秀會上一切都變了。隨著中盤各種花式爆冷，讓開季被認為有前十，前一天依舊被認為有樂透潛力的 Nassir Little 一路下滑到了第 25 順位，就這樣拓荒者在前置作業隨便弄的狀況下，把體能天賦出眾的 Little 給帶了回家。
Little 這套西裝配色完全和球隊代表色相同，但他當初顯然不是為了波特蘭挑這套的…
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・波特蘭的大驚喜
這結果對拓荒者自然是一大驚喜。雖然 Little 在北卡這一季，反而因為不適應體系且暴露出缺點導致身價下滑，但他的體能天賦和臂展在缺乏深度的 2019 選秀年，依舊被視為具樂透水準的新秀，大致上的預測評估都落在 10-15 ，最多不會超出 20 順位，拓荒者選到絕對能被視為一偷。當然 Little 有技術上的缺陷，不論攻守都有許多不成熟的地方，但那是以樂透球員的標準來看。25 順位？那絕對是拓荒者的 “BPA” （Best Player Availavle，檯面上最好的球員），更何況還是拓荒者最缺乏的側翼。
眾所皆知，拓荒者最弱的一環就是側翼和鋒線。不只球員平均表現平庸，且上限不高，更重要的是運動能力的不足，Little 的到來可說是讓拓荒者苦了好幾年的鋒線直接補上最需要的活動力與潛力。且考量到 Aminu 已成為自由球員，Harkless 和 Turner 都只剩下一年約，Little 的到來能讓拓荒者的鋒線深度和操作彈性大幅增加，且合約相當低廉，若無意外將會拿來自用栽培。
也因此，當確定選走 Little 的那一刻，海內外的拓迷皆一致感到興奮，可說是拓荒者迷十年來看法最一致的一刻，甚至可能比當年選了 Lillard 還要團結的多。這樣身體天賦的球員，拓荒者十年都不見得能選到一個，更何況是用選秀小年的第 25 順位？太意外了。
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・Olshey 酷愛潛力高中生
當然，這次策略跟去年拓荒者一貫的方針差不多：選擇檯面上天賦潛能最佳的球員，不強求立刻站上火線進入輪替，但期盼未來能夠成為更好的 NBA 球員。雖然因為 Dame & CJ 優異的表現，讓外界認為拓荒者選秀著重於 NCAA 賽場上的表現。賽場上的表現自然也會看，但其實 Olshey 本身最大的偏好就是蒐集高天賦球員，特別是因為一些意外因素而掉下來，但過往高中時期潛力評價十分良好的新秀，Little 就是一例。
Olshey 一向愛好五星高中生
事實上，當你攤開 ESPN 的百大高中生評比名單，你會發現 Olshey 特別酷愛從這裡挑人。不管是自選，還是交易來的，或是在選秀外用非保證約撿來測試的，多半都是高中評價頗高的球員：
Nassir Little – 2018 6th
Anfernee Simons – 2018 9th
Jaylen Hoard – 2018 22th (與拓荒者簽訂雙向合約)
Gary Trent Jr. – 2017 8th
Zach Collins – 2016 37th
Skal Labissiere – 2015 2nd
Caleb Swanigan – 2015 9th
Cliff Alexander – 2014 3rd
Noah Vonleh – 2013 13th
Will Barton – 2010 8th
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當然，NBA 球員萬中選一，本來從百大高中生出來的就佔多數。然而 Olshey 對於這方面的熱愛絕對是數一數二的，且他酷愛選擇因為大學表現不如預期導致順位下修的球員，且原本排名越高他搜刮動作越快。Olshey 喜歡在這類擁有出色身體天賦的球員上賭一把復活，若成功的話就是賺了大樂透。但這名單攤開來看，目前也只有 Zach Collins 一人在隊上有著較理想的發揮，且他甚至是這一系列名單當初評價最不起眼，是靠著大學出色表現才翻盤的。其他像是 Barton, Vonleh, Swanigan 等人，都是在新秀約還沒跑完就被棄養交易。那麼這次 Little 是否能扭轉前幾位的結果，像是過去一年能感受到成長的 Simons 那樣被眾人期盼呢？可能得問看看 Stotts 教練團。