那是2016年選秀會之前，芝加哥公牛隊和Butler已經貌合神離，打算把他交易出去，其中一個可能的對象便是塞爾蒂克。那時有報導說，波士頓會用第3和第16順位籤及小前鋒Jae Crowder和芝加哥交換Butler，而公牛隊會用第3順位籤選擇後衛Kris Dunn。
塞爾蒂克對Butler早有興趣，早在2011年選秀會時，擁有第27順位籤的他們就曾經考慮要選Butler，但最終選了長人JaJuan Johnson（他在波士頓只待了一個球季，現在則在歐洲職籃討生活）。時至今日，塞爾蒂克助理總管Mike Zarren依然對此耿耿於懷。
「我們內部討論最多的就是Jimmy Butler和JaJuan Johnson。每支球隊都有一大堆這樣的故事。我們已經縮小到那兩個傢伙，結果卻挑錯了。」Zarren說：「我們應該要選Jimmy的，結果沒有。」
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這或許是為什麼當得到Butler的機會浮現時，塞爾蒂克立刻有了動作。
那時Butler儘管和公牛隊管理階層間有些衝突，但已經是聯盟中的明星球員，不過最終這筆交易沒有成真，據說塞爾蒂克認定公牛隊的要價過高，最後決定抽手、並用探花籤選了Jaylen Brown，但許多波士頓球迷對此並不開心，當球隊宣布選中Brown時，他們不滿意地發出噓聲。
儘管如此，這並沒有影響NBA菜鳥Brown太多，他在塞爾蒂克很快找到了一個值得學習的老師和大哥Crowder，Crowder總把Brown當成自己的小老弟，時時對他耳提面命，甚至主動給他許多建議，因為他們兩人之間有著許多共同點—他們都來自喬治亞州、甚至曾經先後打過同一支AAU球隊，在球場上也主打同樣的位置，這讓Crowder和Brown之間的連結更為緊密。
但更重要的是，Crowder為Brown介紹了他的好朋友，同是馬奎特大學（Marquette University）隊友的Jimmy Butler，在Brown剛加入聯盟的那年夏天，他就和Butler一起練球，他們有同一個訓練員，而Butler更曾上傳了一張他們兩人在沙灘上練習的照片，並且稱呼Brown是「我的小老弟」。
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「有我們看著，對他來說很重要。我想他也瞭解。」Crowder那時這樣說：「他知道這點。我跟他說：『你跟Jimmy在一起混是對的，當我看到你那樣做的時候，我就知道你已經是步在正軌了，因為Jimmy是一個非常認真的球員。』如果他很認真練習，其他的一切就會水到渠成。我想有我們在他身邊，對他來說有很大的幫助。」
對Brown來說，Crowder和Butler就像是他的老師。「Butler是我遇過最認真工作的人之一。他的規律—他教我有規律的生活有多重要、要有效率、每件事都要有組織，這些東西。他對我來說是一個很棒的老師，也是很棒的一個人。我很感謝他的幫助。」Brown在剛加入聯盟時說。
而Butler也對Brown這個小老弟讚不絕口。「他熱愛競爭的精神，我超愛。他總是想要變得更好，他總是願意學習。他會問各式各樣的問題，只為了得到我的答案，如果我沒有答案，我會去問其他人。在籃球上，他真的是一個好學生。」Butler在2017年受訪時說。
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那時候Brown的表現仍是起起伏伏，上場時間並不穩定，更不要說先發機會了，但有一位球員對他充滿信心。
「他有很好的運動能力，他很能打，而且超級聰明。他將會成為一個很棒的球員。我想他知道他可以達到什麼樣的境界。他非常聰明，而且會讓你知道這點。有時候這孩子太聰明了，就像我在暑假時跟他說的。」Butler說。
「我想他有一群很棒的核心球員，他有Jae Crowder、Isaiah Thomas、Avery Bradley，還有當然了，Brad Stevens。他們都會教導身為聯盟菜鳥的正確道路。只要他跟隨那些腳步，他不會有問題的。」他說。
那年季後賽，Jaylen Brown和Jimmy Butler就有了第一次對抗的機會，塞爾蒂克以53勝29敗成為東區龍頭，而有著Dwayne Wade和Rajon Rondo助陣的公牛隊則在最後關頭擠下同樣41勝41敗的邁阿密熱火隊，成為東區第八種子。