Kerr總共拿過7次NBA冠軍，5次是球員階段，2次是身為總教練帶領勇士，看起來很風光，背後卻有許多不為人知的心酸。在2015年總冠軍賽時不慎受傷，球季結束後開刀卻有後遺症，導致2015-16球季開季時沒有辦法跟隨球隊，直到球季進行到一半才歸隊，總冠軍賽的失利讓他看似平順的教練生涯開始遭受質疑，認為他那一套不適合在季後賽，助教Luke Walton才是最適合的人選，甚至覺得是因為他的頑冥不靈弱化連續兩年年度最有價值球員、被認為是史上最偉大射手之一的Stephen Curry，從而害球隊無法二連霸。那一年除了要面對身體的疼痛和奪冠失利，他最親近的好友同時也是球隊總管Bob Myers那一年發生痛失親人的悲劇（詳情請看這邊），讓Kerr心裡又多一份負擔。
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幽默的Kerr將supervillain字樣T恤穿在身上自嘲。來源：Scoopnest.com
16-17球季要面對的問題更多，陣容跟前兩季截然不同，因為KD的加入，本來就已經是各隊甚至是聯盟矛頭指向對像的他們變得更加被針對，場上場下都是，儼然就是聯盟中最大惡人（SuperVillain)。平常放在其他球隊是再尋常不過的事，跟這支球隊沾染上就像是十惡不赦的罪，輸一場球所有人就會開始炮轟一切，將舊帳又再翻出來一遍，只要對上這支現階段知名度最高的球隊，對手就會發揮200%的專注度，試圖痛擊他們想要讓勇士難看。
這一整季對於Kerr、教練團和整支球隊來說都不好過，開幕戰狂輸馬刺29分，各種冷嘲熱諷不間斷，「73勝亞軍」、「3:1」、「四巨頭卻輸29分」……等，聖誕節大戰再度輸給前一年對手騎士，而且第四節還一度領先多達14分，最後不只領先分數消弭，還跟上一次總冠軍賽第七戰一樣敗在KI的跳投上，只是這次的背景從Curry換成Klay，也因為這次多了KD，對於Kerr是否有能力整合這支球隊打上大大的問號，再加上Curry那場比賽表現很差，認為他讓Curry過多無球跑動，後者會打這麼差全部都是前者的錯，勇士變得一點都不勇士，這次除了別隊以及討厭勇士和KD的球迷，又再多了喜歡Curry的球迷一起加入躂伐，新仇舊恨全部摻在一起，批評力道可想而知，幾乎都是衝著Kerr而來。到了二月多KD受傷，勇士一度七戰五敗，讓出盤蜛以久的聯盟第一位置，再度讓Kerr站上風頭，認為在他的帶領下勇士已經今非昔比，再次拿總冠軍的機會大幅減低，不要說打總冠軍賽，能不能衝出西區都是個問題。
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拿下冠軍後Kerr如釋重負。來源：nba.com
關關難過關關過，在掃除一切陰霾後勇士順利以強勢表現前進季後賽，在面對第一輪對手拓荒者二連勝後，突然傳出惡耗，Kerr身體狀況急轉直下，身體疼痛到連生活自理都有問題，更不用說帶領球隊，因為情況嚴重所以無限期缺賽，熱愛球隊熱愛球賽的他在奮鬥一整季後卻遇上這種事，除了身體上的苦難，眼睜睜看著球隊在為了目標努力，自己卻因為健康問題只能在旁邊和兒子一起看電視，鬱卒程度簡直破表。不過心理強韌程度超乎所有人想像的他怎麼可能坐以待斃，還想要回去和球隊的大家一起追求勝利，所有辦法都試過，也順利趕在總冠軍賽歸隊。
這次他的壓力更大，球隊形勢大好，在Mike Brown當總教練時11連勝，現在卻要做這麼大的更動，如果輸球責任絕對是他要扛，雖然第二戰第三戰漂亮地拿下勝利，但第四戰大比分落敗，讓已經許久不知道輸球滋味、被寵壞的勇士迷開始舖天蓋地批評Kerr，一股腦將所有過錯都歸到他身上，甚至提出希望Mike Brown接手接下來的比賽，好險第五戰順利拿下，不然還真不知道會發生什麼事。在賽後慶祝時，Myers和Kerr兩個摯友擁抱痛哭，只有他們兩個最了解彼此在這兩年間受到多少煎熬和壓力。
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Kerr是否是最適合勇士的教練，不管問我多少次，答案只會有一個，「是的」！因為有他，讓勇士這支球隊迅速從頂多季後賽第一輪成為三年拿下二冠，未來幾年基本上都是冠軍熱門球隊；因為有他，浪花兄弟得到完全解放，從明星球員蛻變成偉大球員；因為有他，Draymond從一個只會防守的傢伙成為聯盟現在找禁區球員的樣板；因為有他，球隊氣氛截然不同，他希望大家打球是開心的，不會像某些教練會抹黑球員，還成為全球團公敵；因為有他，謙虛不邀功、幽默和無私成為球隊中心思想，MB當教練時永遠將Kerr放在嘴邊，什麼事都說是Kerr跟他說的，Kerr也說MB給了他很大的幫忙，其他助教都默默地完成他們的工作，不會發生為了自己的前途破壞球隊關係的事。KD拿到FMVP第一件事就是稱讚所有隊友，Klay被稱讚防守很好也說是隊友的功勞，SC就更不用說了，他絲毫不在乎個人成就，球隊勝利才是最重要的事。他是不是最適合勇士的教練，從賽後訪問所有人熱烈鼓掌就知道。