「珍惜這一刻！」首次登上NBA舞台，達拉斯小牛的後衛Pierre Jackson用這一句話形容他的初登場。這一刻他至少等了兩年，曾經好幾次離NBA就只近在咫尺，但命運卻又總讓他的機會一次次溜走。
2013年，NBA選秀會第二輪第12順位，Jackson被費城七六人隊給選中，但一張不保障的新秀合約，並不是一張NBA的直達車票。球季還沒開打，又被交易至紐澳良鵜鶘，但他只不過是七六人附帶的贈品，鵜鶘僅僅只是拿到他的簽約權，始終沒和他簽下正式的NBA合約。
Jackson加入鵜鶘旗下的發展聯盟NBDL球隊Idaho Stampede，在NBDL等待球隊的徵招，但就算Jrue Holiday受傷健康狀況一再亮起紅燈，鵜鶘仍然沒有拿起電話徵招，Jackson沒有獲得任何機會，他哪裡也走不了，唯一能做的事情就是打好每一場NBDL的賽事。
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31場比賽29.1分6.2助攻，強大的破壞能力引起眾人的注目。單場58分，打破發展聯盟的單場紀錄，更六度得分突破40分，Jackson登上NBA D-League Prospect Watch第一名的寶座，用實力告訴鵜鶘，自己是NBDL最有爆發力的控球後衛。
如同塞爾提克的明星後衛Isaiah Thomas，Jackson只有5呎11吋，不足六吋的身材，讓他缺少控球的視野，但透過犀利的切入爆發力與速度，攻擊能力彌補這一切，同時他也具備後衛應有的投射能力，他的球風強悍，毫不畏懼碰撞，讓他成為NBDL一等一的得分好手。
Jackson不見得能成為聯盟前十名的得分好手，也許會是板凳上出色的攻擊發動機，靠著速度與切入改變比賽節奏，用一場場爆量得分的比賽，告訴所有球隊，他的攻擊能力在NBDL這個層級是絕對頂尖的，然而，兩年過去，他仍沒有踏上NBA。
2015-16賽季，費城七六人再次看上Jackson，當時七六人並沒有實力堅強的控球後衛卡位，Jackson大有可能藉著好表現一舉搶下先發控球的位置，但7月份才和七六人簽下合約，九月份七六人卻再一次釋出他的合約，因為他拉傷阿基里斯腱。
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離夢想的舞台只差一步，卻在關鍵時刻被迫收手，但Jackson並不喪氣：「當然，我希望永遠都不要受傷，但受傷讓我的心更強壯，也讓我了解到，我必須渡過這些難關，才能完成我最終的目標。」
這不是Jackson人生第一次的挫折，在大學時期，他也只帶領Baylor大學打入最後的八強，沒能繼續向上挑戰：「回顧我的人生到處都充滿挫折，所以我試著將所有事情都積極的看待，而且我知道必須去渡過它。」
今年賽季，Jackson以一個健康的身體再度重返NBDL戰場，再一次搶下NBA D-League Prospect Watch第一名，本季NBDL的9場比賽依舊有亮眼的數據，29.9分6.1助攻4.2籃板，以及更少的失誤與更好的命中率，換來一份從達拉斯來的兩年部分保障合約。第一場NBA賽事，上場11分鐘，拿下7分2助攻。
來到NBA，Jackson不見得有這麼多球權，這意謂著他將有不同的任務：「我必須從最底層的工作開始做起，這絕對是我人生最難熬的時間之一。我很高興我渡過難關，來到我現在所處的地方。」
早在今年的三月份，小牛直屬的NBDL球隊Texas Legends就已經拿到Jackson簽約權，但直到11月開始Jackson才慢慢開始在這支球隊效力，這期間包含修賽其，他甚至還去了歐洲打了兩場比賽，但回到NBDL，Legends讓他擔任他做擅長的得分手，同時也是球隊重要的playmaker。
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「他幾乎撕裂了NBDL的所有防線！」提到新加入的替補後衛Rick Carlisle也給予他最大的讚賞，至於他能否在NBA持續這樣進攻呢？Carlisle告訴媒體別急：「我們會試圖將他在NBA重現展現出來。」