「如果大夥願意讓我回來，會計畫明年續約。」10 月時，這是 Kyrie Irving 向塞爾提克持有的季票球迷所說的話。現在自由市場即將開市，這番話還能兌現嗎？
2018-19 賽季，塞爾提克休息室引爆一陣戰火，戰績跟著崩盤。Irving 與年輕球員產生口角， Gordon Hayward 在傷病回歸後，表現也不如預期。二月初，Irving 就向記者提到，不論自己是否還待在塞爾提克，七月一日再來問自由球員相關的話題，「到時候，我會做出對自己與職業生涯最佳的決定，我沒有虧欠任何人什麼。」
塞爾提克將能提供一份 5 年 1 億 8970 萬的頂級合約，若 Irving 投身自由市場則會限縮至 4 年 1 億 4060 萬。隨著塞爾提克在季後賽的表現，Irving 出走確實是有很高的機率的。以下為五支潛在隊伍。
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5. 洛杉磯快艇
《The Athletic》報導，快艇在交易截止日前，曾以 Tobias Harris 作為主菜，向塞爾提克詢問關於 Irving 的交易可能，結果是慘遭拒絕，最後才找上費城 76人。根據記者 Shams Charania 的說法，塞爾提克拒絕任何會讓球隊失去競爭力的異動，就像交易 Irving 這樣的選項。
清走 Harris 的合約後，快艇確定能開出一張超級合約，若再將唯一的薪資負擔 Danilo Gallinari 送走，就能一口氣網羅兩名超級球星。別忘了，他們是一支擁有 48 勝基礎的隊伍，Irving 將其列入考量，並不會是讓人意外的選項。
就在三月中，Irving 本人也曾主動談及快艇，給予教練 Doc Rivers 高度評價，「他拿過總冠軍，又在創造不可思議的事蹟，給予這群球員信心，讓他們去做自己，放在合適的定位、讓球員發揮，整場比賽不斷給予鼓勵。」
快艇已經有一名具有潛力的新秀 Shai Gilgeous-Alexander，同樣主打控球，還獲選年度最佳新人第二隊，所以他們可能將目標鎖定在鋒線、中鋒。若是追求 Kawhi Leonard、Klay Thompson 失利，Irving 也是個可以考慮的對象。
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4. 波士頓塞爾提克
若非 Rose 條款，塞爾提克今夏恐怕早就能留下 Irving。根據現行的薪資條例，球隊無法一次擁有兩張指定合約。由於他們已經在 2017 年交易來 Irving，此條款恰好會限制球隊交易 Anthony Davis，因為兩人都在先前與母隊簽下五年的指定合約。據傳 Davis 與 Irving 兩人就曾討論過，一起在波士頓打球的可能性。
然而在戴維斯確定被交易至湖人後，Irving續留波士頓的機率正逐漸降低，塞爾提克似乎也對續留他的態度越來越保留。
3. 洛杉磯湖人
兩年前，如果談到 Irving、LeBron James 再度聯手的可能性，這樣的想法是會被笑的。雙方才剛於 2017 年，因 Irving 喊出「賣我」（Trade Me），讓騎士一陣手忙腳亂，影響了整賽季的操盤。當時他說，想去能發揮更多的地方，不想一直跟在 LeBron 身邊打球，顯見 Irving 對於 LeBron 的態度與反感。最終，騎士將他送往塞爾提克，換來 Isaiah Thomas、Jae Crowder、Ante Zizic 與選秀權。
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今年一月，Irving 談起往事則向 LeBron 致歉，說自己只是年輕不懂事的孩子，「我想成為能帶領隊伍奪冠的球員、一名領袖。承擔責任、擔任領導者，對於某些人來說，是一輩子都無緣的成就。」如此說法讓雙方關係破冰，增加 Irving 前往湖人的可能性。
而現在湖人不但擁有 James，更擁有考慮過一起打球的 Davis。唯一最大的障礙就在於湖人剩餘的薪資空間讓他們沒辦法開出頂薪延攬 Irving 了。
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2. 紐約尼克
在 Kristaps Porzingis 轉戰達拉斯之前，尼克可能就已經開始肖想 Irving。「在我與幾名球隊高層對話中，聽到許多稱讚 Porzingis 交易的說法。認為尼克再度證明，他們是有本錢吸引 Durant、Irving 加盟。過去，尼克對於 Durant 的追求，根本不曾讓勇士感到擔心。」《紐約時報》記者 Marc Stein 在二月份的交易後這麼寫道。